Née au XIIe siècle autour du château comtal de Marguerite de Bourgogne (restauré et modifié par Vauban), la ville de Le Quesnoy conserve aujourd’hui toute sa structure du XVIIe siècle. Une chance de nos jours ! "Le Quesnoy", nom référence à la proche forêt de Mormal où des chênes furent plantés dès l’époque romaine.

En 1142, Baudouin IV y installe son château. C'est dans le Parc naturel régional de l’Avesnois que se dresse comme une sentinelle la belle ville fortifiée du Quesnoy, non loin d'Avesnes-sur-Helpe et Maubeuge. La fortification contient aujourd’hui, 8 bastions dont les premiers sont construits par Charles Quint en 1659 et 4 portes, soit 3,5 km de murailles. Celles-ci sont composées de grès, une pierre solide et imperméable, de briques cuites sur place et, de boutisses. La pierre blanche renforce le rempart.
Le Quesnoy est rattachée au royaume de France par le traité des Pyrénées. Sous Louis XIV, Vauban est le moteur de la principale modernisation du plateau fortifié, composé de grès, de sable et de marécages. Entre 1668 et 1673, il a fait d’une place hétérogène un octogone régulier, entouré de fossés inondables par un savant jeu de vanes et de batardeaux, dans lesquels il a implanté une douzaine d'ouvrages défensifs sur une enveloppe de huit bastions et chemins couverts. Vauban décide de placer un guetteur sur le beffroi pour surveiller les avancées ennemies.
La poudrière du XVIIIe siècle et la Porte Fauroeulx, typique des villes fortifiées de la fin du XIXe siècle sont des richesses du Quesnoy, comme le bastion du Gard, transformé selon le système du Général Raymond Adolphe Séré de Rivières. Deux casemates de cette époque, qui servaient à stocker la poudre et les armes sous terre, sont toujours visibles.
Il est également intéressant de noter que Séré de Rivières implante un stand de tir dans ce qu'on appelle aujourd'hui le Théâtre de verdure. Le Général du XIXe a également aménagé les "4 bassins" (pédiluve, lavoir); dès lors, les femmes pouvaient sortir de l'enceinte fortifiée sans protection militaire.

L’histoire de Le Quesnoy continue à la Première Guerre mondiale où les Néo-Zélandais ont escaladé les remparts pour délivrer la ville. Un jardin de la mémoire dédié au 4 novembre 1918 est installé en contrebas du rempart. Aujourd’hui, le site fortifié représente un magnifique cadre pour se promener en famille de la base de loisirs de l’Etang du Pont Rouge, jusqu'au centre-ville.
L'ensemble des remparts de Le Quesnoy est classé aux Monuments Historiques : les Portes de Saint-Martin, Landrecies, et la porte Fauroeulx. Le Mémorial Néo-Zélandais, les  vestiges du Château Marguerite de Bourgogne, le Beffroi et l'Hôtel de Ville.

En 2022, la Ville Fleurie de Le Quesnoy obtient le label touristique national "Petites Citées de Caractère".