Les habitants de Watten appellent la partie haute de leur cité « La Montagne ». Surplombant la vallée de l'Aa, elle ne culmine qu’à 72 mètres, et constitue pourtant le dernier maillon de la chaîne des monts de Flandre. Connue dès l’antiquité, Watten doit son développement aux moines qui y établirent une abbaye au XIe siècle. Point de passage entre la Flandre et l’Artois, Watten occupait une position stratégique, maintes fois convoitée.

L’Abbaye construite sur des ruines romaines, est le cœur historique de Watten. Présente depuis 1072, elle surplombe Gravelines, Dunkerque, Saint-Omer. Consacrée en 1097 sous le nom de « Notre Dame du Mont de Watten », elle fut complètement détruite en 1437, puis reconstruite en 3 ans. C’est de cette époque que datent les vestiges visibles aujourd’hui. Site à la fois militaire et religieux, il accueillera entre 1608 et 1763, le collège des jésuites, le plus réputé du territoire. En 1769, l’évêque de Saint-Omer, Hilaire de Conzié, décide de démolir l’Abbaye qui n’est plus utile, et va faire construire, au pied de la tour, une maison de campagne ainsi qu’une ferme, avec les pierres du site recyclées. 
Fortifiée au XVIIe siècle, la cité fut démantelée après la révolution française et son abbaye vendue comme bien national. Heureusement, la démolition de la tour de son église du XVe siècle (classée aux Monuments Historiques depuis 1909), fut interdite, car elle servait de repère aux navigateurs (la mer étant à une trentaine de kilomètres). 

Watten est une ville du parc naturel régional des caps et marais d’Opale, dont sa particularité en fait toute son originalité : les fortifications sont faites de terre, et non de pierres. Celles-ci sont réalisées sur un principe Hollandais. Vauban commande à l’architecte Le Camus une structure pouvant accueillir jusqu’à 5 000 hommes. L’étoile fortifiée, surplombant la plaine maritime, la Colme et l’Aa ; est nettement visible vue du ciel. Les levées de terre sont réalisées pour protéger Saint-Omer, selon les directives de Vauban, au roi Louis XIV. Ainsi, l’Abbaye et le site monastique, très convoités au fil des siècles, se retrouvent également protégés. Le fort et le bourg fortifié ont servi de lieu de rassemblement de 1644 à 1646, aux armées royales.
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Les bastions de terre, on les distingue encore nettement. Notamment le bastion sur lequel se dresse un moulin à vent construit au XVIe siècle et renforcé en 1731, dominant la vallée et le village qui s’étend le long de la rivière Aa. Le moulin a été transformé en tour d’observation par les Allemands en 1940, mais depuis 1994, sa rénovation au XXe siècle lui a permis de redevenir un vrai moulin à grain. Une promenade est aménagée autour de la « montagne de Watten » pour profiter du moulin rénové. Des tables d’orientation et de médiation sont disposées tout au long du chemin pour appréhender le patrimoine, profiter du panorama, de la faune et la flore locale. Cet aménagement permet de parcourir l’ouvrage à corne (avancée de terre offrant une meilleure visibilité en cas d’attaque). Le Moulin est inscrit aux Monuments Historiques depuis 1977.
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Des événements ponctuels se déroulent sur le site de l'abbaye chaque année, dont la fête médiévale en août. Aujourd’hui, c'est aussi un lieu de résidence des chauve-souris, un réel espace boisé et paisible, qui domine la vallée.
Le site du Mont de Watten comprenant l'ensemble de la fortification est classé aux Monuments Historiques depuis 1998.